Сотрудники Лаборатории квантовохимического моделирования молекулярных систем (ЛКХММС) ИГУ, ведущий научный сотрудник, профессор Надежда Витковская и старший научный сотрудник Александр Бобков, приняли участие в исследовании новой реакции образования 4,5-диметилоксазолов, важных для медицинской химии. Совместно с коллегами из Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского (ИрИХ) СО РАН, открывшими новую реакцию, квантовые химики ИГУ провели детальное теоретическое исследование её механизма.

Ведущий научный сотрудник ЛКХММС Надежда Витковская:

Эта реакция – новый пример уникальной химии, развиваемой в Иркутском институте химии. Из двух молекул ацетилена и одной молекулы амида собирается пятичленный гетероцикл, содержащий атомы азота и кислорода. Наша задача состояла в квантовохимическом исследовании механизма этой реакции. Другими словами, при помощи компьютеров на основе уравнений квантовой механики мы рассчитываем различные взаимодействия между молекулами. Полученные в результате расчётов структурные и энергетические характеристики этих взаимодействий помогают понять, почему реакция идёт в том или ином направлении.

Реакция первичных амидов карбоновых кислот с газообразным ацетиленом в суперосновных средах позволяет получать 4,5-диметилоксазолы, замещенные в положении 2. Оксазольные циклы входят в состав различных природных соединений и лекарственных препаратов. Например, оксазольное ядро входит в структуру противовоспалительного препарата оксапрозин.

Старший научный сотрудник ЛКХММС Александр Бобков:

Нам удалось показать, что реакция ацетилена с бензамидом включает четыре последовательные стадии. Такие реакции называют каскадными, или домино-реакциями. Стоит только толкнуть одну костяшку, и запустится процесс сложной молекулярной сборки. Междисциплинарный характер данной работы, привлечение как экспериментальных, так и теоретических методов позволило достаточно полно понять особенности этой реакции на молекулярном уровне.

Совместная статья химиков Иркутского государственного университета и ИрИХ им. А.Е. Фаворского опубликована в высокорейтинговом журнале Advanced Synthesis & Catalysis.

Лаборатория квантовохимического моделирования молекулярных систем ИГУ создана в рамках национального проекта «Наука и университеты» в 2020 г.